Року 1708 Карл XII розпочав свій давно задуманий похід проти Москви. Головною метою цього походу була ліквідація Московської імперії і знищення її військової моці. Ще на початку 1707 р. шведський перший міністер граф К. Піпер казав австрійському посланцеві при головній квартирі шведської армії графу Ф. Л. фон Цінцендорфові: «Найголовніше й найважливіше для шведської Корони – це зламати й зруйнувати московитську могутність... (яка) з часом може зробитися ще небезпечнішою не лише для шведської Корони, але й для всіх сумежних з нею християнських земель, якщо вона не буде знищена й задушена в своєму початку. Тим-то мир не може бути ніде укладений вигідніше й певніше, як тільки в самій Москві». Передбачалося, що, в разі перемоги, московським царем, замість Петра І, буде царевич Олексій Петрович, а Московська імперія буде поділена на окремі князівства.
Карл XII ішов на чолі добірної 35-тисячної армії (піхоти й кінноти). В його розпорядженні були також: 16-тисячна армія генерала графа Левенгавпта в Ліфляндії, 12-тисячна армія генерала Лібекера у Фінляндії і 8-тисячний корпус генерала Ернеста Крассав (Krassau), тимчасово залишений у Польщі. Крім того, Карл розраховував на польське військо Станислава Лещінського й допомогу гетьмана Мазепи, а також Туреччини й Криму.
Стратегічний плян Карла полягав у тому, щоб за всяку ціну пробитися до Москви, по змозі обминаючи російське військо і ухиляючися від боїв з ним, але, у відповідних обставинах, не уникаючи генерального бою. Важко сказати, чи справді король спочатку думав іти через Псков, Новгород і Твер. Цей північний напрям був вигідніший для шведів тому, що, ідучи цим шляхом, Карл міг об’єднати всі свої сили, що діяли в Литві і Прибалтиці. Проте на цьому шляху шведське військо повинне було натрапити на сильно укріплені Псков і Новгород, облога яких могла б затримати шведів. З другого боку, природні умови місцевости (ліси, озера, болота) і наближення осени могли зовсім зупинити просування шведської армії до Москви. Нарешті, в цьому напрямі були зосереджені головні російські сили (70-тисячна армія Шереметєва, яка обороняла підступи до Пскова, Новгорода і Смоленська; 50-тисячна армія адмірала Апраксіна, що захищала Інґрію і Псков; 7-тисячний кінний корпус генерала Боура, який стояв коло Західної Двини).

Тому Карл вирішив пройти до Москви із заходу (через Смоленськ) або з південного заходу (через Брянськ – Калугу), сподіваючись випередити Петра і обійти лівий флянґ російської армії. Шведи під Головчином розбили російський загін, що переймав їм шлях до Дніпра, і 4– 6 серпня переправилися через Дніпро (коло Могилева). Петро вирішив не приймати генерального бою і відступити на схід.
Але становище шведів на території Білоруси незабаром стало дуже тяжке. Дороги, які йшли здебільшого по лісових і болотяних місцевостях, були зруйновані. Під загрозою московських репресій населення змушене було кидати свої оселі, забираючи з собою худобу, вивозячи або знищуючи провіянт і фураж. Появилися (частково організовані Москвою) партизанські загони, які нападали на шведські обози і тим дуже утруднювали становище шведів.
Стомлене багаторічною війною і тяжким походом шведське військо зазнавало великих нестатків. Бракувало харчів, вичерпувалися бойові припаси. Почалися різні пошесті. Карл чекав приходу з Ліфляндії Левенгавпта із свіжим військом, артилерією, бойовими й продовольчими запасами. Проте Левенгавпт запізнювався, ставлячи армію Карла в дуже скрутне становище. Тимчасом російська армія дуже турбувала шведів своїми нападами на окремі шведські загони. Скористувавшися тим, що правий флянґ шведської армії під командуванням генерала Рооса відокремився від головних сил, генерал князь М. Ґоліцин розбив шведів 30 серпня коло с. Доброго. Не маючи змоги ні пройти до Смоленська, ні залишатися далі в спустошеному краї, Карл пішов на південь, щоб пробитися до Москви або через Брянськ (через Сіверщину), або через південну Гетьманщину. 21 вересня 1708 р. шведське військо перейшло кордон України.
Петро І, довідавшися про рух Карла на південь, послав уперед кавалерійський загін генерала Іфлянта, в складі якого були й козаки, що мав перешкодити шведам в захопленні північноукраїнських фортець і нищити харчові запаси на всьому шляху шведської армії. Над лівим флянґом шведів висіли головні сили російської армії на чолі з Шереметєвим, які обороняли кордони Московщини. У тилу шведів, слідом за ними, ішла кіннота генерала Боура.

Сам Петро взяв на себе справу нападу на Левенгавпта, який з величезним транспортом (7 тис. возів) повільно просувався на південний схід. Основне завдання Петра було не допустити до з’єднання армії Левенгавпта з військом Карла XII. Маючи 12 тисяч піхоти й кінноти, посадивши всю піхоту на коней (так званий «корволант»), Петро настиг Левенгавпта під селищем Лісною і 28–29 вересня завдав йому поразки. Шведи втратили більш як половину людей, всю артилерію і обоз. Тільки рештки своєї армії привів Левенгавпт до Карла.
Ця перемога російської армії мала дуже важливе значення. Вона позбавила Карла необхідних для нього свіжих підкріплень, артилерії, бойових і харчових запасів. У чужій країні шведське військо було відрізане від своєї основної бази. Це був дуже поганий початок кампанії.
Звичайно, рух шведської армії на Україну був визначений насамперед воєнно-політичними міркуваннями. Неможливість пробитися до Москви із заходу (через Могилів – Смоленськ) примусила Карла XII шукати до неї південно-західніх шляхів – спочатку через Брянськ, а потім через Україну. Можливо, що Карл XII не думав спочатку про похід на південь Лівобережжя, а сподівався пробитися до Брянська через Сіверщину, і лише помилка генерала Ляґеркрони, який втратив дорогу до Стародуба і прийшов туди, коли він був уже в руках росіян, і поразка Левенгавпта під Лісною остаточно примусили короля повернути на південь. Будь-що-будь, Карл, що мав угоду з Мазепою, не міг не розуміти величезного політичного, економічного і стратегічного значення України.
Добре поінформований московський посол у Голляндії А.А. Матвєєв писав канцлерові Ґоловкінові 1 жовтня 1708 р.: «Он, швед (Карл XII), принял намъреніе пройтить до Украины под коварством своим послъдующим: в первых, чтоб в Крайне многолюдныя и всм изобилныя войтить, гдъ никаких регулярных фортецей или гарнизонов не находитца; в тъ вшедши бес помЪшки всякой (причем московскія войска не могут разорватца надвоє, ни остановить его), найдет там в том волном казацком народъ людей, соберет доволно и пойдет свободно c провожаніем тъх казаков чрез прямыя и безопасныя пути до Москвы. В оную же свою бытность еще при случаъ нужном, может он, швед, поблизости имъть из Украины свою пересылку c ханом Крымским к призыванію его в слученіе c собою и c поляки, которые держат сторону Лещинскаго при таком пріятном им случаъ. Еще ж он, швед, гораздо способно найдет много прилучан (себто прихильників. – О.О.) ис казаков посылать к Москвъ, к возмущенію народному, как он и прежде то чинил...».

Можливість шведського наступу на Україну не була несподіванкою. Ще 1706 р. Петро І передбачав, що шведи можуть піти на Київ, у зв’язку з чим і було збудовано нову фортецю на Печерську. А року 1708, коли Карл XII вирушив на Москву, про рух шведів на Україну говорилося одверто і в Західній Европі, і в Росії. Чутки про це ширилися ще в першій половині 1708 р. в польських, французьких і голляндських урядових та дипломатичних колах. 26 липня 1708 р. Петро І писав великому коронному гетьманові Сєнявському: «Сказывают взятые языки, что непріятель болши намъряет поход свой к Украинъ». Добре обізнаний англійський посол у Москві Вітворт 11 серпня 1708 р. інформував свій уряд, що «шведам дуже важко, мабуть, неможливо буде проникнути в Росію на просторі від Великих Лук до Гомеля; а тому... вони підуть праворуч, до Чернігівської области і України»; а кількома днями пізніше (25 серпня) він прямо сповіщав про те, що шведи «очевидно, ідуть на Україну». Можливість такого руху шведського війська особливо турбувала головну команду російської армії, хоч сам Петро І спочатку думав, що Карл XII піде на Інґрію і Новгород.
Хоч як це дивно на перший погляд, але найменше говорили про цю можливість на Україні, мабуть, тому що найменше цього хотіли. Одинока звістка про це походить од Кочубея, який під час допиту 21 квітня 1708 р. казав: «И то ръчь разсужденія высокого требующая, же в листЪ певном написано, что король Шведскій, переправши ръку Одру, намърает итти до Днъпра и за Днъпр на Украину, которую одобравши и привернувши оную королю Станиславу, а скупивши до своей потуги войска козацкіе, итти з ними просто на Москву».

Можна повірити Мазепі, який у своїй присязі перед старшиною 1708 р. категорично твердив, що «не його заходами», а «за особливою спонукою Бога» Карл XII «увійшов із своїми військами в нашу Україну». Цьому нібито суперечить повідомлення професора І. Борщака про те, що писав французький посол при Карлі XII Безенваль міністрові закордонних справ Франції де Торсі 18 вересня 1708 р. (в день переправи шведів через р. Сож): «Понятовський (резидент С. Лещінського при Карлі XII, один із головних посередників у зносинах Карла з Мазепою) дістав авдієнцію у шведського короля, якому розповів, що козацький гетьман Мазепа обіцяв, як тільки шведське військо підійде до кордонів України, повстати з козаками для визволення своєї країни. Його величність (Карл XII) дуже задоволений з цього, і, дійсно, це є подія великої ваги». Залишаючи на боці точність інформації Безенваля, треба зауважити, що в цьому документі мова мовиться лише про наближення шведського війська до кордонів України, що, звичайно, цілком відповідало плянам Гетьмана. Так чи так, Мазепа був дуже заскочений вступом шведських військ на територію України. «Діявол его (Карла XII) сюды несет, – сказав Гетьман Орликові (та іншій старшині). – Всъ мои интереса превратил; войска великороссійскія за собою внутрь Украины впровадит на послъдную оной руину и на пашу погибель» (лист Орлика до С. Яворського).
Сталося те, чого Мазепа найбільше боявся: терен воєнних дій був перенесений на Україну. А головне, це прийшло тоді, коли Гетьман не був на те приготований. Ні політично, ні мілітарно, ні дипломатично Україна не була ще готова до війни з Московщиною. Провідні українські кола переживали важку кризу, що її викликала справа Кочубея та Іскри. Загострення соціяльної боротьби паралізувало політичну активність старшини. Широкі верстви населення перебували в стані непевности, остраху перед воєнною руїною й загальної депресії. Відносини Гетьманщини й Запоріжжя не були унормовані. Процес консолідації правобережної й лівобережної частини Української козацької держави далеко ще не був завершений. Брак національної єдности й соціяльної солідарности не віщував доброго скутку великим замірам Гетьмана.