Відповідну місію на півдні Гетьманщини (Полтавський полк) і на Запоріжжі, а також і зв’язок з Кримом було доручено другому молодшому членові українського уряду – генеральному бунчужному Федо-рові Мировичу.
В центрі дипломатичної діяльности гетьмана Мазепи наприкінці 1708 – на початку 1709 р. було завершения Грандіозного пляну створення великої антимосковської коаліції, куди мали ввійти, окрім Ук-раїни і Швеції та їхніх західніх союзників, ще низка полуднево- й східньоевропейських держав і народів: Туреччина, Крим, Молдавія, Валахія, Трансильванія, Дін, Кубанські черкеси, Калмицька Орда, Казанські татари, Башкирія тощо. Це був справді епохальний, гідний великого політика, дипломата й державного діяча плян подолання московської могутности, утворення непереможної греблі проти московського імперіялізму. Тільки Мазепа, який поєднував високу культуру і досвід західньоевропейської політики з досконалим знанням і глибоким розумінням східньоевропейського світу, а зокрема Москви і тої московськости, небезпеку якої не тільки для України, але й для цілої Европи він ясно усвідомлював, міг бути творцем цього пляну. Мазепа добре знав, що головним і найстрашнішим ворогом Москви були не шведи, які, зрештою, могли порозумітися з нею за круглим столом мирового конгресу, і не Лещінський, якого, за відповідної коньюнктури, готова була вона визнати. Гетьман, що десятиліттями стежив за розвитком політичних подій на Сході Европи, уважно придивляючися до тих національних і соціяльних рухів і повстань проти Москви, які вибухали то в Астрахані, то в далекій Башкирії, то на сусідньому Дону, для приборкання яких і він приневолений був посилати українські полки, він, що бачив одну за одною поразки тих повстань і, мабуть, розумів їх основну причину, найскорше міг зрозуміти, що тільки коаліція всіх поневолених та загрожених Москвою народів спроможна поставити опір московській експансії.
З другого боку, створення широкої антимосковської коаліції мало й безпосереднє мілітарне значення. Втрата Батурина і з ним усієї генеральної артилерії, а ще більше фатальне розбиття українських сил, внаслідок московського підступу й терору, ясно показали Гетьманові, що навіть найхоробріша шведська армія, ще й відрізана від батьківщини та виснажена важким походом, не зможе сама подолати московське військо, що розпоряджало засобами і збройними силами великої частини України, а головне, спиралося безпосередньо на власну московську базу. Отже, треба було думати й дбати про створення військових резервів, нової збройної сили, що могла б підтримати шведське військо, а може навіть його заступити. Але насамперед треба було мобілізувати збройні сили, що були в розпорядженні окремих антимосковських чинників на сході й південному сході Европи: Запоріжжя, донські інсургенти, на чолі з Ігнатом Некрасовим, що були тоді на Кубані, Крим і, звичайно, Туреччина. Саме в цей бік були скеровані головні дипломатичні зусилля Мазепи в 1708-1709 рр. Це він був справжнім творцем ідеї східньоевропейських коаліцій XVIII ст., скерованих проти Російської імперії.

Вже перші місяці 1709 р. позначилися великою активністю союзників на полі військовому й дипломатичному. Король і Гетьман вважали своїм головним завданням вигнати московське військо з України і перенести воєнні дії за її межі, на терен Росії, маючи на увазі основну мету кампанії – похід на Москву. Проте експедиція Карла XII на Слобожанщину в лютому 1709 р. ставила перед собою не лише це завдання. Недарма король надавав їй особливого значення, і не випадково, що гетьман Мазепа і вірне йому українське військо взяли активну участь у цьому поході, що мав розпочати наступ проти Москви з півдня (через Білгород або Харків). Поза всяким сумнівом, цей похід був пов’язаний з організацією нової військової коаліції проти Москви, важливими учасниками якої мали бути Туреччина і Крим. З другого боку, ця експедиція мала спонукати до збройного виступу проти Москви донських козаків і народи Північного Кавказу та Надволжя. Побоювання Петра I, що король іде на Вороніж, базу московської фльоти, не були безпідставні.
Це була не перша спроба шведів пробитися на Слобожанщину. Ще наприкінці 1708 р. вони зробили туди кілька диверсій. 30 листопада 1708 р. кінний загін полковника Дюкера числом близько 1500 чол. хотів зайняти місто Недригайлів, але мешканці засіли в замку й не впустили шведів, які у відплату за це спалили передмістя й спустошили околицю. 9 грудня 1708 р. король вислав туди загін у 500 чол. на чолі з підполковником Функом. Населения зустріло шведів вороже. В м. Тернах всі мешканці, навіть жінки, билися проти шведів. Адлерфельд свідчить, що загін Функа вбив близько 1600 чол. у Тернах, спалив це містечко і місто Недригайлів, а також чимало сіл.
Але широко задумана східня експедиція Карла і Мазепи в лютому 1709 р. не вдалася. Союзники дійшли лише до Краснокутська і Городні – в напрямку на Білгород $ а потім завернули на Коломак, що відкривало їм дорогу на Харків. На перешкоді стала раптова зміна погоди. Після страшної, багатосніжної зими в середині лютого раптом прийшла весна: 12 лютого була буря і злива. Почалася відлига й величезна повінь, яка завдала військові важких втрат. Дальший похід був цілком неможливий. Тим часом російське військо, що не покинуло Гетьманщини, користаючися з відсутности головних сил шведів, ще більш поширило терен своєї окупації.
Та найголовніше, невдала експедиція на Слобідську Україну спричинилася до вибуху партизанської війни проти шведів. Карл XII дивився на Слобожанщину як на частину Російської держави (якою вона формально й була). Це була для шведів «ворожа країна», а вони мали вже багатий досвід поводження з населенням таких країн. Отож місцева українська людність зазнала на собі всіх страхіть війни. Дослідники одностайно стверджують, що Карл XII «систематично й свідомо зруйнував пройдену ним територію» (Крупницький). Звичайно, це пояснювалося насамперед військовими міркуваннями (руйнація найближчого запілля ворога). Але чимало важила й помста шведів за вороже ставлення населення. Невтральний учасник походу (Крман) каже, що король «міста і села наказав палити, доми валити аж до основ, жителів забивати... Багато тисяч худоби й череди попалено». Самі шведи признавалися, що вони пройшли цю землю «вогнем і мечем». На 7 миль навкруги все було знищено й спалено. Загинули міста й містечка Краснокутськ, Городня, Коломак, Куземин, Котельва, Мурафа, Колонтаїв, Олешня, Рублівка та інші й багато околичних сіл.

Наслідки цього були фатальні для шведів. На терені Слобожанщини й пограниччі Гетьманщини «почалася нечувана до того партизанська війна» проти шведів, «ведена з упертістю й завзяттям головно українськими селянами» (Крупницький), яку надзвичайно спритно використало в своїх інтересах російське військове командування й совєтська історіографія.
Проблема партизанської боротьби проти шведів на Україні дуже цікавила і сучасників, і пізніших істориків, зокрема совєтських, які надають їй особливого значення, перебільшуючи розміри цієї боротьби й називаючи її «народньою війною». Але в розгортанні партизанської боротьби на Лівобережній Україні, в різних її місцевостях і в різні часи, діяли різні чинники, які надавали тій боротьбі неоднакового характеру, розмірів та значення для загального ходу подій.
Сучасний український літописець пише про партизанські дії українського населення таке: «Того ж року (1708-1709) малороссіяне вездъ на квартерах и по дорогам тайно и явно шведов били, а иных живых к государю привозили, разньши способами бьючи и ловлячи блудящих, понеже тогда снъги великіе бмли и зима тяжкая морозами, от которых премного шведов погинуло; а хотя мало от войска какіе шведы удалялись, то тот уже и слъду не зискал, блудили и так их люди ловили или, подкравшись ласкосердіем будьто, убивали; тож чинили шведом и за фуражом іздячим, и от того много войска шведского уменьшылося» (Лизогубівський літопис).
Цей надто сумаричний опис змішує докупи окремі льокальні епізоди, що траплялися то там, то там, зокрема на Сіверщині в жовтні 1708 р., і широку, досить організовану за допомогою російської військової влади партизанку на Слобожанщині та півдні Гетьманщини навесні 1709 р. Звичайно, справа була складніша. Не можна випускати з ока, що партизанські дії населення були поширені головне там, де неподалік було російське військо й льояльна до нього українська влада (спочатку Мазепи, а потім Скоропадського). Обурене шведськими насильствами та грабунками, а де-не-де й зневагою українських церковних святинь чужовірною солдатескою, населення Сіверщини, під впливом також російської пропаганди, а згодом і закликів української адміністрації, почало вживати партизанських метод боротьби. Про це свідчать і шведські (Цедергельм), і московські джерела. Про це оповідає й угорський посланець до Карла XII Данило Крман (Кгтапп), що відбув зі шведами весь похід 1708-1709 рр. Так було й пізніше, на шляху шведського війська на південь од Десни, зокрема на території, де діяв уряд гетьмана Скоропадського.
Інший характер мала партизанська боротьба проти шведів навесні 1709 р. У цей період діяльність партизанських загонів, організованих за допомогою російської військової влади, охоплює всю територію, зайняту шведським військом (Полтавський полк і суміжні райони Слобожанщини). Стомлена лютою зимою, знесилена через тяжкий харчовий стан і хвороби, чимало ослаблена в окремих військових операціях шведська армія в цей час особливо відчувала всю силу й небезпеку партизанської війни.

Шведські учасники походу одностайно скаржилися на дії партизанських загонів у квітні 1709 р. Це стверджує і Крман, який пише про становище шведського війська в період облоги Полтави: «Стан шведів був дуже сумний, але кожного дня сподівалися ще гіршого. Українське населення... де тільки можна було, загрожувало шведським обозам і навіть життю шведів. Селяни, що поховалися по лісах, старалися поживитись шведського здобиччю при кожній нагоді. Шведи хотіли доконати Полтаву голодом, а самі упадали на силі під повільним голодом». На партизанку шведи відповідали жорстокими репресіями. «Репресії викликали спротив, спротив – репресії, і так воно йшло все далі» (Крупницький).
Дуже активною була діяльність союзників, зокрема гетьмана Мазепи, на полі дипломатичному. Починаючи з листопада 1708 р. і особливо в перші місяці 1709 р., Гетьман висилає кілька дипломатичних місій до Туреччини (Д. Горленка і Згури до Сілістрійського сераскера Юсуф-паші, через якого провадилися зносини з турецьким урядом, і, мабуть, до Молдавії та Валахії), до Криму (військового канцеляриста Д. Болбота, а згодом К. Мокієвського і Ф. Мировича), до Станислава Лещінського (зокрема Ф. Нахимовського), до Запоріжжя (кілька місій, зокрема В. Чуйкевича, К. Мокієвського та Ф. Мировича) і, мабуть, до Дону (чи Кубані, де були тоді некрасовці).
Не всі ці місії були успішні. Туреччина й Крим не відмовлялися підтримати союзників, а інколи навіть прирікали виступити проти Росії, але воліли вичікувати. Зокрема, невдалий кінець Слобожанської експедиції в лютому 1709 р., а головне – руйнація Запоріжжя не могли не розхолодити турецький і кримський уряди, на допомогу яких особливо сподівалися Карл XII і Мазепа. А втім, Мазепі пощастило не тільки зберегти їх інтерес до антимосковської коаліції, але й втримати відповідні контакти й можливість продовжувати переговори з цими країнами. Хоч Туреччина і навіть Крим так і не виступили проти Росії, але дипломатичні заходи Мазепи навесні 1709 р. забезпечили південний флянг антимосковської боротьби і врятували шведську справу після Полтавської катастрофи.
Неабияке значення в антимосковських плянах Карла XII і Мазепи в 1708-1709 рр. мала надія на допомогу короля Станислава Лещінського, який, спільно зі шведським корпусом генерала Крассав, мав зайняти Правобережну Україну й піти далі, на лівий берег Дніпра. Мазепа кілька разів посилав своїх довірених людей до Станислава, закликаючи його прискорити похід на Україну. В листі до короля з Ромна 5 грудня 1708 р. Гетьман писав: «Чекаю щасливого і скорого в. к. м. прибуття, щоб ми могли спільною зброєю й думкою неприятельського московського наміру одразу приборкати дракона, а наипаче тепер, коли почала Москва грамотами своїми простий бунтувати народ і громадянську всчинати війну».
Безпосередчі наслідки цієї жвавої дипломатичної діяльности гетьмана Мазепи в 1708-1709 рр. були невеликі. Але немає сумніву, що нова турецько-російська війна, що почалася в 1710 р. і закінчилася Прутською поразкою Росії року 1711, була одним із наслідків Мазепиної політики. I найголовніше те, що тоді, за тих вийнятково складних, майже безнадійних обставин, на всю широчінь виявився великий дипломатичний талант Мазепи, який вперше за все своє довге життя й десятиліття державно-політичної діяльности міг одверто провадити свою власну зовнішню політику – політику незалежної Української держави.