Український народ був зовсім здезорієнтований дальшим розвитком подій, і тут дуже далася взнаки конспірація, що її мусів був дотримувати Мазепа, готуючи справу українсько-шведського союзу. 8 років Україна, як союзник (хоч і не вільний) Московщини, воювала зі Швецією, і ця війна коштувала їй великих жертв і втрат. І ось цей противник (шведи) раптом з’являється на території України, щоб протягом якогось місяця, цілком несподівано для маси української людности – і то всіх її верств, перетворитися на союзника України проти Москви. А гетьман Мазепа, який напередодні й навіть вже після приходу шведів на Україну перестерігав людність щодо ворожого наступу й закликав до боротьби з ним 1, одного жовтневого дня опинився з усім своїм урядом і частиною українського війська у шведському таборі! Надто сильна й несподівана була ця метаморфоза, щоб українська людність могла її психологічно витримати й правильно зрозуміти.
Мілітарне становище України було дуже небезпечне. Козацьке військо було розпорошене, й велика частина його перебувала поза межами країни. З десяти лівобережних полків лише три – Лубенський, Миргородський і Прилуцький – були тоді при Гетьмані. Полтавський полк був посланий для боротьби проти Булавина й до вересня 1708 р. знаходився на Дону. Полки Київський і Гадяцький були відряджені на Правобережну Україну для допомоги польським союзникам Москви (великий коронний гетьман А. Сєнявський). Полки Стародубівський, Чернігівський, а згодом також Ніженський і Переяславський у серпні й вересні 1708 р. за наказом царя були послані на Білорусь, і потім, перебуваючи на Сіверщині, фактично були в розпорядженні московського військового командування, що позбавило їх змоги в критичний момент боронити інтереси України. Всі спроби Мазепи повернути бодай частину козацького війська на Гетьманщину були марні: навпаки, цар вимагав, щоб Гетьман вислав ще більше війська на Правобережжя, та й сам ішов до Білої Церкви. Лише наближення шведів до кордону України дало можливість Мазепі уникнути цього походу й залишитися на Лівобережжі.

За таких обставин головною військовою силою українського уряду залишалися охотницькі полки, хоч деякі з них (компанійські полки Ю. Кожуховського  й А. Танського і сердюцький полк Бурляя) були також поза межами Гетьманщини. На початку українсько-московської війни Мазепа міг диспонувати, окрім згаданих вище трьох козацьких полків, лише трьома компанійськими (Г. Ґалаґана, Андріяша і, можливо, ще четвертого Волковицького і Ю. Кожуховського, який щойно повернувся з Дону) і чотирма сердюцькими (Д. Чечеля, Я. Покотила , Дениса й Максима) полками, не рахуючи невеличких військових з’єднань запорозьких (що були при Гетьмані) і найманих чужих (волоських і калмицьких). Частина цих військових сил була приділена для оборони фортець, які до того ще не були як слід направлені, а друга мусіла під той неспокійний час виконувати також функції поліційного характеру. Щоправда, в резерві залишалися ще правобережні («тамобочні») козацькі полки, але, за вийнятком хіба Білоцерківського, який був посланий на допомогу Сєнявському, вони не були ще як слід зорганізовані та укомплектовані («малолюдні полки переборні»).
Єдине, що встиг зробити Гетьман, це підготувати запаси зброї (зокрема артилерійської в Батурині), транспортові засоби й великі склади харчів та одягу для війська (Батурин, Новгород-Сіверський, Полтава тощо). Це мало неабияке значення для шведського війська, яке прийшло на Україну дуже виснажене тривалим походом і браком живности на території Білоруси, спустошеної москалями, і позбавлене належного артилерійського озброєння, внаслідок поразки Левенгавпта під Лісною.
Дуже важливою перешкодою було й те, що широко заплянована дипломатична акція Мазепи ще не була завершена. Пляни Гетьмана щодо Дону і підтримки з боку донських інсурґентів були знівечені поразкою Булавина, до якої мимоволі причинився й сам Мазепа, змушений до цього виступом Кочубея та Іскри. Позиція Запоріжжя була, як звичайно, неясна. Хоч кошовим отаманом був тоді великий ворог Москви – Кость Гордієнко, але Мазепа, з багатолітнього досвіду своїх відносин із Запоріжжям, ніяк не міг покладатися на реальну допомогу з цього боку.
Не з’ясована була також позиція Туреччини і Криму. На жаль, бракує матеріялів, які могли б докладніше з’ясувати історію переговорів Гетьмана з турецькими і кримськими урядовими чинниками до початку українсько-московської війни. Здається, справа була на добрій дорозі, незважаючи на всі заходи московської дипломатії не допустити до союзу Туреччини зі Швецією. Але пересправи не були закінчені, коли вступ Карла XII на територію України примусив турецький (а тим самим і кримський) уряд стриматися з остаточним рішенням, а наступні події зробили цю справу неактуальною для Туреччини принаймні на ближчий час.

Та особливо небезпечною для плянів гетьмана Мазепи була політична ситуація в Польщі. Хоч боротьба шведофільської і москвофільської партій в Речі Посполитій дала можливість Гетьманові реалізувати свої пляни щодо Правобережної України, але політичне роздвоєння Польщі мало в собі велику загрозу для Мазепи. Як офіційний союзник Москви, Гетьман мусів мати контакт з лідером авґустівської Польщі Сєнявським, посилати йому на допомогу козацьке військо, тримати там свого резидента тощо. І водночас, як фактичний союзник Карла XII і Станислава Лещінського, Мазепа мусів провадити свою акцію в Польщі з величезною обережністю й надзвичайним риском. Досить сказати, що російський уряд за певних обставин був готовий визнати Станислава польським королем (очевидно, коштом відмови Польщі від союзу зі Швецією), і московський резидент у Польщі (при Сєнявському) А. І. Дашков мав повноваження в слушний момент зактуалізувати цю справу. Невідомо, чи знав Мазепа про цей плян, який, на випадок реалізації, загрожував не лише цілій акції Мазепи та його персональній безпеці, але взагалі інтересам української державности. Зрештою, про це можна було довідатися. Може, цим пояснюється спроба Мазепи (будь-що-будь, дуже ризикована) прихилити Сєнявського, що весь час хитався між Авґустом і Станиславом, на бік Швеції, відкриваючи тим самим свої власні політичні карти .
Нарешті, не можна випускати з ока й особистого стану Гетьмана в момент зриву з Москвою. Від кінця 1707 р. Мазепа переживає важкі удари долі. Смерть матері (в листопаді 1707 р.) була не тільки великою родинною втратою для нього, але й позбавила Гетьмана, мабуть, єдиної в світі людини, якій він цілковито довіряв і яка протягом довгих десятиліть була його наставником і головним дорадником на всіх шляхах його життя й діяльности. Хоч і іншого характеру, але не менш дошкульною для Мазепи була справа Кочубея, що перекреслила багатолітню й складну історію взаємин цих двох приятелів і в той же час противників. Гетьман витримав і цей удар і вийшов переможцем у боротьбі політичних і особистих пристрастей, амбіцій, а можливо, навіть персональних ревнощів. Але ця справа не могла не залишити глибокого сліду в душі Мазепи. Зрештою, не маємо права не довіряти численним вісткам, які походили і від самого Мазепи, і від його ближчого та дальшого оточення, що старий (йому доходила вже сімдесятка) Гетьман від якогось часу був поважно хворий. Звичайно вважають скарги Мазепи на важку хворобу за дипломатичні хитрощі, якими він хотів прикрити свої антимосковські акції. Але важкий стан здоров’я Гетьмана взимку 1708-1709 рр. і його скора смерть вказують на те, що міцний організм Мазепи вже точила якась небезпечна недуга.

У такому стані Гетьман мусів ще гостріше відчувати небезпеку деконспірації, що ставала чимраз більшою. Хоч Петро І ставився до Мазепи і далі зі звичайним респектом і приязню, але в московських урядових колах ніколи не було повного довір’я до Гетьмана, як і взагалі до українських державних діячів. Справа Кочубея та Іскри не могла не залишити тіні, а низка дальших подій ще більш насторожувала Москву щодо льояльности Гетьмана. Перестороги йшли з польських кіл (через московського резидента Дашкова), де досить багато говорилося про антимосковські пляни та зв’язки Мазепи. Але чутки про це ходили і в Москві, в колах чужоземних дипломатів, ще в листопаді 1707 р. 12 У червні 1708 р. до Гетьмана був приставлений стольник Федір Протасьєв, якому доручено було «всегда быть при нем, господинъ Гетманъ» і «когда б он, Гетман, ...в поход c войском пойдет», їхати «с ним, не отставая».
Сумніви московського уряду стали збільшуватися, коли Карл XII прийшов на Україну. 1 жовтня 1708 р. в руки москалів потрапив шляхтич Якуб Улашин, що мав при собі листа до Мазепи від Станислава Понятовського. Лист був у приватній справі Понятовського, але на тортурах Улашин признався, що Понятовський доручив йому усно передати Гетьманові, щоб той ішов з усім військом до Карла XII, коли шведи вступлять на Україну. Хоч Ґоловкін послав (10 жовтня 1708 р.) зізнання Улашина Гетьманові «для извъстія», але ця справа не могла не збентежити Мазепу, який, зрештою, міг думати, що Улашин на тортурах розповів ще більше.
Важко сказати, чи справді була тоді реальна загроза для Гетьмана, але він сам не міг не побоюватися передчасного розголосу і викриття справи.
Тим часом шведи були вже на Україні, і незабаром становище Мазепи стало критичним. Як союзник Москви, він мусів виконувати накази царя й чинити опір шведам, своїм новим союзникам. Перед Гетьманом стояло надзвичайно складне завдання: допомогти дальшому наступові Карла XII на Москву і, разом з тим, уникнути воєнної руйнації України й окупації її московським військом. Можна думати, що спочатку Гетьман сподівався, що шведам удасться опанувати Сіверщину й, маючи на правому флянзі союзний український уряд та військо, продовжувати свій рух на Москву через Брянськ і Калугу. Та ця надія завела. Хоч населення Сіверщини спочатку поставилося до шведів непогано, але місцева влада не мала певних директив од свого уряду, а тому й не могла зустрінути шведське військо інакше, ніж вороже. Стародубівський полковник і наказний гетьман козацького війська на Сіверщині Іван Скоропадський був прихильником і приятелем Мазепи, але ледве чи він був повністю втаємничений у справу українсько-шведського союзу, отже, змушений був діяти у спілці з московським військовим командуванням, яке одразу опанувало ситуацію. Шведи не спромоглися оволодіти Старо­ду­бом, а тим часом московські залоги були введені в усі головні міста Сіверщини.

Стародуб, Мглин, Почеп, Погар, а згодом Новгород-Сіверський поставили шведам збройний опір. Сіверщина, а разом з тим можливість наступу на Москву через Брянськ–Калугу, були для шведів утрачені. Терен боротьби переносився на південь, до центральної частини Гетьманщини. Зберігати далі зв’язок з Москвою було для Гетьмана неможливо. Тоді головним завданням його стає залишатися десь на лівому боці Десни, в районі Батурина й, чекаючи на прибуття шведського війська, охороняти фортеці, військові склади й комунікаційні лінії для дальшого руху шведів і зв’язку з Правобережжям, Запоріжжям, Кримом і Доном.
Така постава Гетьмана цілком суперечила плянам Москви й навіть прямим наказам царя. Петро І вимагає від Мазепи чинити опір шведській інвазії. Спочатку Гетьманові указано було йти на правий берег Десни або послати туди якнайбільше свого війська для стримання шведського наступу. Та під претекстом хвороби й потреби боротися з унутрішніми заворушеннями Мазепі вдалося затриматися на лівому боці Десни, коло Батурина, в районі Салтикова Дівиця – Борзна. Але московський уряд у середині жовтня 1708 р., залишаючи Гетьмана «ради слабости здравія своего» «при обозах, оставя при себЪ нЪсколько войск по своєму разсмотрЪнію за Десною», настоював, щоб він «лехкое войско, компанЪйцов и сердюков и протчих послал c наказным и велЪл им стать между Стародуба и Чернигова и чинить под непріятеля партіи» (себто військові диверсії). А «ради престереженія возмущенія в Малороссійском краю» (чого найбільше боялася Москва) наказано було київському губернаторові князеві Д. Ґоліцинові «итти в средину Украины для надежды и постраху Малороссійскому народу».
Це дуже занепокоїло Мазепу. Ставало ясним, що московський уряд або не довіряє йому особисто, або принаймні не певний, що тяжкохворий («на смертельной постелъ») Гетьман здолає «уберегати внутренняго зла», себто спокою і ладу на Україні в умовах шведського наступу. Зрештою, Москва не так боялася нельояльности Гетьмана, як заінтересована була в його льояльності. На всякий випадок Мазепу хотіли тримати далі і від шведів, і від його власного війська. В обличчі цієї небезпеки Гетьман і старшина вирішили нав’язати безпосередній контакт зі шведським королем.

16 жовтня у Салтиковій Дівиці Гетьман дав прощальну авдієнцію московським посланцям – дворянину Феодосієві Дурову і под’ячому Михайлові Второву, а 18 жовтня в с. Понурівці (коло Стародуба) з’явився до шведського короля посланець Мазепи Бистрицький з проханням гетьмана про шведську протекцію для України і з його порадою королеві йти на Новгород-Сіверський, щоб «заволодіти лінією Десни, з’єднати обидва війська та доставити досить провіянту для армії (шведської)». Сам Гетьман переїхав до Борзни, щоб бути ближче до Батурина на час приходу короля.
Але московське коло дедалі звужувалося. З трьох сторін ішло до центру Гетьманщини московське військо: з північного сходу наступала армія Шереметєва, до якої поспішав зі Смоленська Петро І; із заходу йшли полки С. Неплюєва (аванґард війська князя Ґоліцина); з північного заходу – кіннота Меншікова, яка загрожувала перегородити шлях шведській армії до Десни й Батурина. Цар наказував Меншікову «зъло поспъшить... и видътца з Гетманом, понеже от бездълников есть нъкоторое воровство» (13 жовтня 1708 р.). Того ж дня Петро писав Ґоловкінові, що «Гетман не все правду пишет» і що «Гетману для совъту быть пристойно» (в московському таборі), хоч краще на той час, коли там буде цар. 20 жовтня цар довідався від Меншікова, що «Гетмана к прежней ево болъзни припала апелепсія (апоплексія. – О.О.)» й негайно наказував Ґоловкінові або князю Долгорукому їхати до Мазепи й, на випадок його смерти, підготувати вибори нового гетьмана.
Гра ставала надто небезпечною: треба було поспішати. Посланий удруге Бистрицький передав королеві прохання Гетьмана якнайшвидше йти на південь для злучення з ним. Але 23 жовтня прискакав до Борзни Войнаровський, який сповістив Мазепу, що наступного дня приїде туди Меншіков. Хворий Гетьман «порвався, як вихор» і того ж дня приїхав до Батурина, щоб дати останні розпорядження.
У неділю 24 жовтня вранці Мазепа покинув свій улюблений Батурин. Надвечір того дня він був у Коропі, а в понеділок 25-го вранці переправився через Десну коло с. Оболоння. 28 жовтня Гетьман у супроводі всіх членів уряду, кількох полковників та іншої старшини з невеличким військом прибув до шведської штаб-квартири в с. Горках (Новгородської сотні), де відбулася його перша зустріч з королем Карлом XII.
Тепер усе залежало від постави української людности й, кінець-кінцем, від воєнного щастя шведського короля.